CT-4719

CT-4719
Clinical data
Other names	CT4719; 2,4-Dichloro-5-methoxyphenoxyethylamine
Drug class	Serotonergic psychedelic; Hallucinogen
ATC code	None;
Identifiers
	IUPAC name 2-(2,4-dichloro-5-methoxyphenoxy)ethan-1-amine;
ChemSpider	75116116;
Chemical and physical data
Formula	C9H11Cl2NO2
Molar mass	236.09 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C(OC)1=C(Cl)C=C(Cl)C(OCCN([H])[H])=C1;
	InChI InChI=1S/C9H11Cl2NO2/c1-13-8-5-9(14-3-2-12)7(11)4-6(8)10/h4-5H,2-3,12H2,1H3; Key:HIWKOHHXTPAJAF-UHFFFAOYSA-N;

CT-4719, also known as 2,4-dichloro-5-methoxyphenoxyethylamine, is a claimed hallucinogen related to psychedelic phenethylamines like mescaline.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] It is not technically a phenethylamine itself but is a close analogue of this family.^[1]^[3]^[5] The drug was reported to produce behavioral and electrocorticography (ECoG) effects very similar to but twice as potent as those of mescaline in cats.^[1]^[4]^[5] CT-4719 was first described in the scientific literature by 1969.^[3]^[5] Various related analogues, such as CT-5172 and CT-5126, have also been described.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] CT-4719 and related compounds were developed at the Laboratoire de Chimie Thérapeutique (CT; Therapeutic Chemistry Laboratory) of the Pasteur Institute in Paris, France.^[2]^[3]^[5]

An analogue of CT-4719 and of mescaline, 3,4,5-trimethoxyphenoxyethylamine, has also been described.^[6]^[7]^[8]^[9] It was inactive in terms of psychoactive effects in humans at doses of 10 to 300 mg.^[6]^[7]^[8]^[9]

References

^ ^a ^b ^c ^d Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealkylamines and Related Compounds". Hallucinogenic Agents. Bristol: Wright-Scientechnica. pp. 98–144 (75–76). ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880. OL 4850660M. Addition of an oxygen atom to give the phenoxyethylamines was attended with more success. Several compounds were hyperthermic in animals and produced behavioural syndromes characteristic of hallucinogenic drugs (Julia and de Rosnay, 1969, 1970); 2,4 dichloro-5-methoxyphenoxyethylamine (3.62) was twice as potent as mescaline in producing changes in the E.E.G. and E.CoG. of cats (Rougeul, 1969; Rougeul and Verdaux, 1972). Such LSD-like effects were not apparent, however, with the cyclic analogue (3.63) or 3,5-dichloro-2,6-dimethoxyphenoxyethylamine (3.64), emphasizing the importance of the free ethylamine side-chain and the 4-substituent. It will be interesting if such results can be extended to the phenoxyisopropylamines analogous to the amphetamines.
^ ^a ^b ^c Rougeul A (1974). "Anomalies de l'etat de veille sous l'effet de quelques psychodysleptiques" [Abnormalities in the waking state under the effects of some psychodysleptics]. In Villeneuve A, Radouco-Thomas C (eds.). Pharmacologie, Toxicologie et Abus des Psychotomimétiques (Hallucinogènes) [Pharmacology, Toxicology, and Abuse of Psychotomimetics (Hallucinogens)]. Presses de l'Université Laval. pp. 277–288 (286–). ISBN 978-0-7746-6599-5. CT 4719 (fig. 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et électriques - avec dissociation - très analogues à ceux de la mescaline, et ceci à dose beaucoup plus faible. Le 5172 provoque encore le même tableau, mais beaucoup moins intense. Quant aux autres CT, ils ne déterminent aucun trouble végétatif ni comportemental; mais au point de vue ECOG, les CT 4841, 4864, 4720 entraînent le même type de tracé d'assoupissement caricatural que les hallucinogènes, cette fois avec un comportement adapté, rappelant ce que l'on voit avec le 5-HTP. Le CT 5126, enfin, qui possède la même formule brute que le puissant 4719, se comporte simplement comme un hypnagogue léger: dans les 5 mn qui suit son administration, l'animal s'endort en présentant un tracé de sommeil normal. Ces quelques résultats montrent qu'il existe d'autres facteurs que la densité électronique du noyau indole ou la position de la chaîne aminée pour déterminer l'activité hallucinogène des psychody sleptiques du type LSD. Ils révèlent une fois de plus la complexité des corrélations structure-activité dans ce domaine.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Effron DH, Usdin E (1972). "Other Aromatic Compounds". Psychotropic Drugs and Related Compounds. National Institute of Mental Health. pp. 382–408 (388–389). 1327. CT 4719. [...] Action: H [(hallucinogenic)] (1708) [...] 1708. Anon. Unlisted Drugs, 21, 67 ((1969).
^ ^a ^b ^c Rougeul A, Verdeaux J (1972). "Substances hallucinogènes et mécanismes du sommeil" [Halluciogenic substances and sleep mechanisms]. Revue Canadienne de Biologie (in French). 31 (Suppl): Suppl:49–Suppl:58. PMID 4538208.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Rougeul A (January 1969). "Anomalies de l'état de veille sous l'effet des psychodysleptiques" [Anomalies of the waking state under the effect of psychodysleptics (hallucinogens)]. Laval Medical (in French). 40 (1): 37–41. PMID 5774368. Archived from the original on 27 May 2025. Un autre groupe d'hallucinogènes, tout à fait différents des premiers par leur formule chimique. a donné lieu à dse constatations analogues (6 et 8). Il s'agit (figure 5) de la mescaline (30 mg/kg), de la psilocybine (0.5 mg/kg), du LSD 25 (200 à 500 γg/kg et d'un produit de synthèse, le CT 4719 ² (18 mg/kg). Mais ici le conportement dune part et l'ECoG, d'autre part, sont différents de ce que l'on voit avee le Ditran. [...] 2. Réalisé au Laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur de Paris, Directeur : Pr Julia. L'expérimentation a été effectuée avec l'aide et les conseils de MM. Wiilfert et Demarne, de ce Laboratoire. [...] Aussi avons-nous étudié quelques produits de synthèse, munis de la même chaîne aminée, et qui, bien que dépourvus de noyau indole, présentent dans leur structure la même densité électronique. Le CT 4719³ (figure 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et ECoG très analogues à ceux de la mescaline; en revanche, le CT 5172³ n'a plus que des effets minimes, et le CT 5126³ ne provoque aucun signe apparent ni dans la sphère végétative, ni dans la sphère comportementale. [...] 3. Cf. note 2.
^ ^a ^b Shulgin A, Shulgin A (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628. "One additional manipulation with some of these structures has been made and should be mentioned. These are the analogues with an oxygen atom inserted between the aromatic ring and the aliphatic chain. They are, in essence, aminoethyl phenyl ethers. The first is related to mescaline itself, 2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)ethylamine. Human trials were conducted over the dose range of 10 to 300 milligrams and there were no effects observed. The second is related to trichocerine, N,N-Dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)ethylamine. It was inactive in man over the range of 10 to 400 milligrams. Mescaline, at a dose of 420 milligrams, served as the control in these studies."
^ ^a ^b Shulgin AT (1978). "Psychotomimetic Drugs: Structure-Activity Relationships". In Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Stimulants. Boston, MA: Springer US. pp. 243–333. doi:10.1007/978-1-4757-0510-2_6. ISBN 978-1-4757-0512-6. 2.2.7. β-(3,4,5-Trimethoxyphenoxy)-ethylamine: In a study of structural analogs of mescaline, Carlsson et al. (1963) prepared the ethanolamine ether β-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)ethylamine (28.1) and the N,N-dimethyl homolog. Again, neither compound is strictly a N-substituted derivative of mescaline, but their close structural similarity, and the fact that they have been assayed in man, makes their inclusion here desirable. The toxicity of (28.1) was determined in the mouse to be 500 mg/kg (LD50, i.p.). In a series of human trials (from 10 to 300 mg dosages), (28.1) was found to be without central effects (mescaline was the control drug, at a 420-mg dose).
^ ^a ^b Shulgin AT (1980). "Hallucinogens". In Burger A, Wolf ME (eds.). Burger's Medicinal Chemistry. Vol. 3 (4 ed.). New York: Wiley. pp. 1109–1137. ISBN 978-0-471-01572-7. OCLC 219960627. Modifications on the chain portion of the mescaline molecule are known. The insertion of an oxygen atom between the chain and the aromatic ring to give 60.20 eliminates the hallucinogenic activity (77), [...]
^ ^a ^b Carlsson A, Corrodi H, Magnusson T (1963). "Basische Derivate des 4,5,6-Trimethoxyindols und des 3,4,5-Trimethoxyphenols". Helvetica Chimica Acta. 46 (4): 1231–1235. doi:10.1002/hlca.19630460418. ISSN 0018-019X. Retrieved 29 May 2025.

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[Brimblecombe_1975-1] Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealkylamines and Related Compounds". Hallucinogenic Agents. Bristol: Wright-Scientechnica. pp. 98–144 (75–76). ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880. OL 4850660M. Addition of an oxygen atom to give the phenoxyethylamines was attended with more success. Several compounds were hyperthermic in animals and produced behavioural syndromes characteristic of hallucinogenic drugs (Julia and de Rosnay, 1969, 1970); 2,4 dichloro-5-methoxyphenoxyethylamine (3.62) was twice as potent as mescaline in producing changes in the E.E.G. and E.CoG. of cats (Rougeul, 1969; Rougeul and Verdaux, 1972). Such LSD-like effects were not apparent, however, with the cyclic analogue (3.63) or 3,5-dichloro-2,6-dimethoxyphenoxyethylamine (3.64), emphasizing the importance of the free ethylamine side-chain and the 4-substituent. It will be interesting if such results can be extended to the phenoxyisopropylamines analogous to the amphetamines.

[Rougeul_1974-2] Rougeul A (1974). "Anomalies de l'etat de veille sous l'effet de quelques psychodysleptiques" [Abnormalities in the waking state under the effects of some psychodysleptics]. In Villeneuve A, Radouco-Thomas C (eds.). Pharmacologie, Toxicologie et Abus des Psychotomimétiques (Hallucinogènes) [Pharmacology, Toxicology, and Abuse of Psychotomimetics (Hallucinogens)]. Presses de l'Université Laval. pp. 277–288 (286–). ISBN 978-0-7746-6599-5. CT 4719 (fig. 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et électriques - avec dissociation - très analogues à ceux de la mescaline, et ceci à dose beaucoup plus faible. Le 5172 provoque encore le même tableau, mais beaucoup moins intense. Quant aux autres CT, ils ne déterminent aucun trouble végétatif ni comportemental; mais au point de vue ECOG, les CT 4841, 4864, 4720 entraînent le même type de tracé d'assoupissement caricatural que les hallucinogènes, cette fois avec un comportement adapté, rappelant ce que l'on voit avec le 5-HTP. Le CT 5126, enfin, qui possède la même formule brute que le puissant 4719, se comporte simplement comme un hypnagogue léger: dans les 5 mn qui suit son administration, l'animal s'endort en présentant un tracé de sommeil normal. Ces quelques résultats montrent qu'il existe d'autres facteurs que la densité électronique du noyau indole ou la position de la chaîne aminée pour déterminer l'activité hallucinogène des psychody sleptiques du type LSD. Ils révèlent une fois de plus la complexité des corrélations structure-activité dans ce domaine.

[Effron_1972-3] Effron DH, Usdin E (1972). "Other Aromatic Compounds". Psychotropic Drugs and Related Compounds. National Institute of Mental Health. pp. 382–408 (388–389). 1327. CT 4719. [...] Action: H [(hallucinogenic)] (1708) [...] 1708. Anon. Unlisted Drugs, 21, 67 ((1969).

[Rougeul_1972-4] Rougeul A, Verdeaux J (1972). "Substances hallucinogènes et mécanismes du sommeil" [Halluciogenic substances and sleep mechanisms]. Revue Canadienne de Biologie (in French). 31 (Suppl): Suppl:49–Suppl:58. PMID 4538208.

[Rougeul_1969-5] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Rougeul A (January 1969). "Anomalies de l'état de veille sous l'effet des psychodysleptiques" [Anomalies of the waking state under the effect of psychodysleptics (hallucinogens)]. Laval Medical (in French). 40 (1): 37–41. PMID 5774368. Archived from the original on 27 May 2025. Un autre groupe d'hallucinogènes, tout à fait différents des premiers par leur formule chimique. a donné lieu à dse constatations analogues (6 et 8). Il s'agit (figure 5) de la mescaline (30 mg/kg), de la psilocybine (0.5 mg/kg), du LSD 25 (200 à 500 γg/kg et d'un produit de synthèse, le CT 4719 ² (18 mg/kg). Mais ici le conportement dune part et l'ECoG, d'autre part, sont différents de ce que l'on voit avee le Ditran. [...] 2. Réalisé au Laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur de Paris, Directeur : Pr Julia. L'expérimentation a été effectuée avec l'aide et les conseils de MM. Wiilfert et Demarne, de ce Laboratoire. [...] Aussi avons-nous étudié quelques produits de synthèse, munis de la même chaîne aminée, et qui, bien que dépourvus de noyau indole, présentent dans leur structure la même densité électronique. Le CT 4719³ (figure 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et ECoG très analogues à ceux de la mescaline; en revanche, le CT 5172³ n'a plus que des effets minimes, et le CT 5126³ ne provoque aucun signe apparent ni dans la sphère végétative, ni dans la sphère comportementale. [...] 3. Cf. note 2.

[PiHKAL-6] Shulgin A, Shulgin A (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628. "One additional manipulation with some of these structures has been made and should be mentioned. These are the analogues with an oxygen atom inserted between the aromatic ring and the aliphatic chain. They are, in essence, aminoethyl phenyl ethers. The first is related to mescaline itself, 2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)ethylamine. Human trials were conducted over the dose range of 10 to 300 milligrams and there were no effects observed. The second is related to trichocerine, N,N-Dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)ethylamine. It was inactive in man over the range of 10 to 400 milligrams. Mescaline, at a dose of 420 milligrams, served as the control in these studies."

[Shulgin_1978-7] Shulgin AT (1978). "Psychotomimetic Drugs: Structure-Activity Relationships". In Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Stimulants. Boston, MA: Springer US. pp. 243–333. doi:10.1007/978-1-4757-0510-2_6. ISBN 978-1-4757-0512-6. 2.2.7. β-(3,4,5-Trimethoxyphenoxy)-ethylamine: In a study of structural analogs of mescaline, Carlsson et al. (1963) prepared the ethanolamine ether β-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)ethylamine (28.1) and the N,N-dimethyl homolog. Again, neither compound is strictly a N-substituted derivative of mescaline, but their close structural similarity, and the fact that they have been assayed in man, makes their inclusion here desirable. The toxicity of (28.1) was determined in the mouse to be 500 mg/kg (LD50, i.p.). In a series of human trials (from 10 to 300 mg dosages), (28.1) was found to be without central effects (mescaline was the control drug, at a 420-mg dose).

[Shulgin_1980-8] Shulgin AT (1980). "Hallucinogens". In Burger A, Wolf ME (eds.). Burger's Medicinal Chemistry. Vol. 3 (4 ed.). New York: Wiley. pp. 1109–1137. ISBN 978-0-471-01572-7. OCLC 219960627. Modifications on the chain portion of the mescaline molecule are known. The insertion of an oxygen atom between the chain and the aromatic ring to give 60.20 eliminates the hallucinogenic activity (77), [...]

[Carlsson_1963-9] Carlsson A, Corrodi H, Magnusson T (1963). "Basische Derivate des 4,5,6-Trimethoxyindols und des 3,4,5-Trimethoxyphenols". Helvetica Chimica Acta. 46 (4): 1231–1235. doi:10.1002/hlca.19630460418. ISSN 0018-019X. Retrieved 29 May 2025.

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See also

References

External links