CT-5126

CT-5126
Clinical data
Other names	CT5126
ATC code	None;
Identifiers
	IUPAC name 6,8-dichloro-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-amine;
Chemical and physical data
Formula	C10H11Cl2NO2
Molar mass	248.10 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C(Cl)1=CC(Cl)=C2OCC(N([H])[H])CC2=C1OC;
	InChI InChI=1S/C10H11Cl2NO2/c1-14-9-6-2-5(13)4-15-10(6)8(12)3-7(9)11/h3,5H,2,4,13H2,1H3; Key:GBGLQBXBXUZMLW-UHFFFAOYSA-N;

CT-5126 is a cyclized phenethylamine and tetrahydrobenzopyranyl amine related to psychedelic phenethylamines like mescaline.^[1]^[2] ^[3]^[4] In contrast to its non-cyclized analogue CT-5172 (2,6-dimethoxy-3,5-dichlorophenethylamine), the drug was found to have negligible hallucinogen-like effects in cats.^[1]^[3]^[2]^[4] CT-5126 was first described in the scientific literature by 1969.^[4] Various related analogues, such as CT-5172 and CT-4719, have also been described.^[1]^[3]^[5]^[2]^[4] CT-5126 and related compounds were developed at the Laboratoire de Chimie Thérapeutique (CT; Therapeutic Chemistry Laboratory) of the Pasteur Institute in Paris, France.^[3]^[5]^[4]

References

^ ^a ^b ^c Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealkylamines and Related Compounds". Hallucinogenic Agents. Bristol: Wright-Scientechnica. pp. 98–144 (75–76). ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880. OL 4850660M. Addition of an oxygen atom to give the phenoxyethylamines was attended with more success. Several compounds were hyperthermic in animals and produced behavioural syndromes characteristic of hallucinogenic drugs (Julia and de Rosnay, 1969, 1970); 2,4 dichloro-5-methoxyphenoxyethylamine (3.62) was twice as potent as mescaline in producing changes in the E.E.G. and E.CoG. of cats (Rougeul, 1969; Rougeul and Verdaux, 1972). Such LSD-like effects were not apparent, however, with the cyclic analogue (3.63) or 3,5-dichloro-2,6-dimethoxyphenoxyethylamine (3.64), emphasizing the importance of the free ethylamine side-chain and the 4-substituent. It will be interesting if such results can be extended to the phenoxyisopropylamines analogous to the amphetamines.
^ ^a ^b ^c Rougeul A, Verdeaux J (1972). "Substances hallucinogènes et mécanismes du sommeil" [Halluciogenic substances and sleep mechanisms]. Rev Can Biol (in French). 31 (Suppl): 49–58. PMID 4538208.
^ ^a ^b ^c ^d Rougeul A (1974). "Anomalies de l'etat de veille sous l'effet de quelques psychodysleptiques" [Abnormalities in the waking state under the effects of some psychodysleptics]. In Villeneuve A, Radouco-Thomas C (eds.). Pharmacologie, Toxicologie et Abus des Psychotomimétiques (Hallucinogènes) [Pharmacology, Toxicology, and Abuse of Psychotomimetics (Hallucinogens)] (in French). Presses de l'Université Laval. pp. 277–288 (286–). ISBN 978-0-7746-6599-5. CT 4719 (fig. 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et électriques - avec dissociation - très analogues à ceux de la mescaline, et ceci à dose beaucoup plus faible. Le 5172 provoque encore le même tableau, mais beaucoup moins intense. Quant aux autres CT, ils ne déterminent aucun trouble végétatif ni comportemental; mais au point de vue ECOG, les CT 4841, 4864, 4720 entraînent le même type de tracé d'assoupissement caricatural que les hallucinogènes, cette fois avec un comportement adapté, rappelant ce que l'on voit avec le 5-HTP. Le CT 5126, enfin, qui possède la même formule brute que le puissant 4719, se comporte simplement comme un hypnagogue léger: dans les 5 mn qui suit son administration, l'animal s'endort en présentant un tracé de sommeil normal. Ces quelques résultats montrent qu'il existe d'autres facteurs que la densité électronique du noyau indole ou la position de la chaîne aminée pour déterminer l'activité hallucinogène des psychody sleptiques du type LSD. Ils révèlent une fois de plus la complexité des corrélations structure-activité dans ce domaine.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Rougeul A (January 1969). "Anomalies de l'état de veille sous l'effet des psychodysleptiques" [Anomalies of the waking state under the effect of psychodysleptics (hallucinogens)]. Laval Medical (in French). 40 (1): 37–41. PMID 5774368. Archived from the original on 27 May 2025. Un autre groupe d'hallucinogènes, tout à fait différents des premiers par leur formule chimique. a donné lieu à dse constatations analogues (6 et 8). Il s'agit (figure 5) de la mescaline (30 mg/kg), de la psilocybine (0.5 mg/kg), du LSD 25 (200 à 500 γg/kg et d'un produit de synthèse, le CT 4719 ² (18 mg/kg). Mais ici le conportement dune part et l'ECoG, d'autre part, sont différents de ce que l'on voit avee le Ditran. [...] 2. Réalisé au Laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur de Paris, Directeur : Pr Julia. L'expérimentation a été effectuée avec l'aide et les conseils de MM. Wiilfert et Demarne, de ce Laboratoire. [...] Aussi avons-nous étudié quelques produits de synthèse, munis de la même chaîne aminée, et qui, bien que dépourvus de noyau indole, présentent dans leur structure la même densité électronique. Le CT 4719³ (figure 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et ECoG très analogues à ceux de la mescaline; en revanche, le CT 5172³ n'a plus que des effets minimes, et le CT 5126³ ne provoque aucun signe apparent ni dans la sphère végétative, ni dans la sphère comportementale. [...] 3. Cf. note 2.
^ ^a ^b Effron DH, Usdin E (1972). Psychotropic Drugs and Related Compounds. National Institute of Mental Health.

External links

CT-5126 - Isomer Design

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[BrimblecombePinder1975-1] Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealkylamines and Related Compounds". Hallucinogenic Agents. Bristol: Wright-Scientechnica. pp. 98–144 (75–76). ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880. OL 4850660M. Addition of an oxygen atom to give the phenoxyethylamines was attended with more success. Several compounds were hyperthermic in animals and produced behavioural syndromes characteristic of hallucinogenic drugs (Julia and de Rosnay, 1969, 1970); 2,4 dichloro-5-methoxyphenoxyethylamine (3.62) was twice as potent as mescaline in producing changes in the E.E.G. and E.CoG. of cats (Rougeul, 1969; Rougeul and Verdaux, 1972). Such LSD-like effects were not apparent, however, with the cyclic analogue (3.63) or 3,5-dichloro-2,6-dimethoxyphenoxyethylamine (3.64), emphasizing the importance of the free ethylamine side-chain and the 4-substituent. It will be interesting if such results can be extended to the phenoxyisopropylamines analogous to the amphetamines.

[RougeulVerdeaux1972-2] Rougeul A, Verdeaux J (1972). "Substances hallucinogènes et mécanismes du sommeil" [Halluciogenic substances and sleep mechanisms]. Rev Can Biol (in French). 31 (Suppl): 49–58. PMID 4538208.

[Rougeul_1974-3] Rougeul A (1974). "Anomalies de l'etat de veille sous l'effet de quelques psychodysleptiques" [Abnormalities in the waking state under the effects of some psychodysleptics]. In Villeneuve A, Radouco-Thomas C (eds.). Pharmacologie, Toxicologie et Abus des Psychotomimétiques (Hallucinogènes) [Pharmacology, Toxicology, and Abuse of Psychotomimetics (Hallucinogens)] (in French). Presses de l'Université Laval. pp. 277–288 (286–). ISBN 978-0-7746-6599-5. CT 4719 (fig. 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et électriques - avec dissociation - très analogues à ceux de la mescaline, et ceci à dose beaucoup plus faible. Le 5172 provoque encore le même tableau, mais beaucoup moins intense. Quant aux autres CT, ils ne déterminent aucun trouble végétatif ni comportemental; mais au point de vue ECOG, les CT 4841, 4864, 4720 entraînent le même type de tracé d'assoupissement caricatural que les hallucinogènes, cette fois avec un comportement adapté, rappelant ce que l'on voit avec le 5-HTP. Le CT 5126, enfin, qui possède la même formule brute que le puissant 4719, se comporte simplement comme un hypnagogue léger: dans les 5 mn qui suit son administration, l'animal s'endort en présentant un tracé de sommeil normal. Ces quelques résultats montrent qu'il existe d'autres facteurs que la densité électronique du noyau indole ou la position de la chaîne aminée pour déterminer l'activité hallucinogène des psychody sleptiques du type LSD. Ils révèlent une fois de plus la complexité des corrélations structure-activité dans ce domaine.

[Rougeul_1969-4] Rougeul A (January 1969). "Anomalies de l'état de veille sous l'effet des psychodysleptiques" [Anomalies of the waking state under the effect of psychodysleptics (hallucinogens)]. Laval Medical (in French). 40 (1): 37–41. PMID 5774368. Archived from the original on 27 May 2025. Un autre groupe d'hallucinogènes, tout à fait différents des premiers par leur formule chimique. a donné lieu à dse constatations analogues (6 et 8). Il s'agit (figure 5) de la mescaline (30 mg/kg), de la psilocybine (0.5 mg/kg), du LSD 25 (200 à 500 γg/kg et d'un produit de synthèse, le CT 4719 ² (18 mg/kg). Mais ici le conportement dune part et l'ECoG, d'autre part, sont différents de ce que l'on voit avee le Ditran. [...] 2. Réalisé au Laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur de Paris, Directeur : Pr Julia. L'expérimentation a été effectuée avec l'aide et les conseils de MM. Wiilfert et Demarne, de ce Laboratoire. [...] Aussi avons-nous étudié quelques produits de synthèse, munis de la même chaîne aminée, et qui, bien que dépourvus de noyau indole, présentent dans leur structure la même densité électronique. Le CT 4719³ (figure 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et ECoG très analogues à ceux de la mescaline; en revanche, le CT 5172³ n'a plus que des effets minimes, et le CT 5126³ ne provoque aucun signe apparent ni dans la sphère végétative, ni dans la sphère comportementale. [...] 3. Cf. note 2.

[Effron_1972-5] Effron DH, Usdin E (1972). Psychotropic Drugs and Related Compounds. National Institute of Mental Health.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

See also

References

External links