Lompat ke isi

Fenol

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Artikel ini berisi tentang molekul fenol. Untuk kelompok bahan kimia yang mengandung gugus fenol, lihat Senyawa fenol.
"Asam karbolat" beralih ke halaman ini, yang bukan mengenai asam karbonat atau asam karboksilat.
Fenol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Fenol[1]
Nama IUPAC (sistematis)
Benzenol
Nama lain
  • Asam karbolat
  • Asam fenolat
  • Asam fenilat
  • Hidroksibenzena
  • Asam fenat
  • Fenil alkohol
  • Fenil hidroksida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2821 (larutan)
2312 (leburan)
1671 (padatan)
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H YaY
    Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • Oc1ccccc1
Sifat
C6H6O
Massa molar 94,11 g/mol
Penampilan Padatan kristal bening
Bau Manis dan seperti tar
Densitas 1,07 g/cm3
Titik lebur 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Titik didih 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
8,3 g/100 mL (20 °C)
log P 1,48[2]
Tekanan uap 0,4 mmHg (20 °C)[3]
Keasaman (pKa)
  • 9,95 (dalam air),
  • 18,0 (dalam DMSO),
  • 29,1 (dalam asetonitril)[4]
Basa konjugat Fenoksida
λmaks 270,75 nm[5]
1,224 D
Farmakologi
Kode ATC C05BB05
D08AE03, N01BX03, R02AA19
Bahaya
Lembar data keselamatan [1]
Piktogram GHS GHS05: KorosifGHS06: BeracunGHS08: Bahaya Kesehatan[6]
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301, H311, H314, H331, H341, H373[6]
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[6]
Titik nyala 79 °C (174 °F; 352 K)
Ambang ledakan 1,8–8,6%[3]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
  • 317 mg/kg (tikus, oral)
  • 270 mg/kg (mencit, oral)[7]
  • 420 mg/kg (kelinci, oral)
  • 500 mg/kg (anjing, oral)
  • 80 mg/kg (kucing, oral)[7]
  • 19 ppm (mamalia)
  • 81 ppm (tikus)
  • 69 ppm (mencit)[7]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 5 ppm (19 mg/m3) [kulit][3]
REL (yang direkomendasikan)
  • TWA 5 ppm (19 mg/m3)
  • C 15,6 ppm (60 mg/m3) [15-menit] [kulit][3]
IDLH (langsung berbahaya)
 250 ppm[3]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Fenol (juga dikenal sebagai asam karbolat, asam fenolat, atau benzenol) adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Ikhtisar

[sunting | sunting sumber]

Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Karakteristik

[sunting | sunting sumber]

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.[8]

Produksi

[sunting | sunting sumber]

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Penggunaan

[sunting | sunting sumber]

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkih

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.[9]

Lihat pula

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature.
  2. ^ "Phenol_msds".
  3. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; et al. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607–20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831.
  5. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pubchem
  6. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Phenol. Diakses tanggal 2022-02-15.
  7. ^ a b c "Phenol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. Diarsipkan dari asli tanggal 2018-10-09. Diakses tanggal 2006-10-28.
  9. ^ "Killing through phenol injection". Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION. Johannes Kepler University, Linz, Austria. Diarsipkan dari asli tanggal 2006-11-12. Diakses tanggal 2006-09-29.

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Ikon rintisan

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenol&oldid=27370394"