En el seu palmarès consten cinc títols individuals i un més en doble masculins que li van permetre arribar al cinquè lloc del rànquing individual i al 58è de dobles. Malgrat els cinc títols, el més destacat de la seva trajectòria és que ha estat finalista en dos torneigs de Grand Slam (US Open 2017 i Wimbledon 2018) en la modalitat individual.
Va conquerir el seu primer torneig professional en el Future F1 de Botswana el 2004. Es va formar als Estats Units on va competir per a la Universitat d'Illinois i fou campió de la NCAA en dobles. En el 2007 va guanyar el seu primer torneig challenger en Nova Orleans i el 2011 el primer títol del circuit ATP a la seva ciutat natal.
Van néixer a Johannesburg fill de Michael i Barbara Anderson, té un germà anomenat Greg.
Es va casar amb la seva xicota de la universitat Kelsey O'Neal i es van establir a Delray Beach (Estats Units).[1] El 2019 va néixer la seva filla Keira.[2]
Juntament amb la seva dona i l'exentrandor GD Jones van crear un lloc web sobre formació de tennis el juny de 2016 amb el nom de Realife Tennis. En aquest lloc s'ofereixen cursos i exercici per millorar el nivell de tennis, així com consells sobre l'estil de vida per viatjar arreu del món jugant a tennis.[3]