Modafinil

Modafinil
	enancjomery RS (u góry) i SS (u dołu)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-[(difenylometylo)sulfinylo]acetamid lub 2-(benzhydrylosulfinylo)acetamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H15NO2S
Masa molowa	273,35 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	68693-11-8
PubChem	4236
DrugBank	DB00745
SMILES
	NC(=O)CS(=O)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C15H15NO2S/c16-14(17)11-19(18)15(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10,15H,11H2,(H2,16,17)
	InChIKey
	YFGHCGITMMYXAQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	praktycznie nierozpuszczalny w cykloheksanie, słabo rozpuszczalny w metanolu i acetonie
Temperatura topnienia	164–166 °C
logP	0,6
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2025-04-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H361d
Zwroty P	P202, P264, P280, P301+P312, P308+P313, P405
Dawka śmiertelna	LD50 700 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N06BA07
Farmakokinetyka
Działanie	pobudzające
Okres półtrwania	23–215 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	60%
Metabolizm	wątrobowy (kwas modafinilowy(inne języki))
Wydalanie	z moczem (ok. 10% w postaci niezmienionej)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,9 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons

Modafinil – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu stymulującym, używany w leczeniu narkolepsji, zmniejszenia senności wywołanej pracą zmianową lub bezdechem sennym oraz jako środek pobudzający. Lek ten nie ma działania narkotycznego, w przeciwieństwie np. do metylofenidatu.

Czas półtrwania leku w organizmie wynosi około 23–215 godzin^[2]. Zażywany jest zwykle zaraz po obudzeniu. Średnia dawka to 100–200 miligramów. Modafinil może powodować ból głowy. Nie jest do końca znany mechanizm działania leku, ale wiadomo, że nie działa euforyzująco^[4]. Modafinil jest inhibitorem zwrotnego wychwytu dopaminy i noradrenaliny, co oznacza, iż zwiększa stężenie tych neuroprzekaźników w przestrzeni synaptycznej. Strukturalnie modafinil nie jest podobny do żadnego z narkotycznych stymulantów jak amfetamina, metylofenidat czy kokaina, jednak wstępne badania pokazujące jego działanie na układ dopaminowy sugerują, że może mieć potencjał uzależniający^[5].

Prowadzone były badania nad przydatnością modafinilu w leczeniu szeregu zaburzeń, w tym zaburzeń funkcji poznawczych, depresji i ADHD^[6]. Mimo skuteczności, nie został zarejestrowany jako lek na ADHD z powodu przypadków ciężkiej toksyczności dermatologicznej. Do powszechnych działań niepożądanych należą bezsenność, ból głowy, nudności, nerwowość i nadciśnienie tętnicze^[7].

W Polsce dostępny jest jeden preparat zawierający modafinil – Actimodan^[8].

Modafinil jest związkiem chiralnym; jego centrum stereogenicznym jest atom siarki^[9]. Enancjomer o konfiguracji R nosi nazwę armodafinil i ma dłuższy czas działania niż preparat racemiczny^[10].

Przypisy

↑ ^a ^b Modafinil, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4236 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Modafinil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00745 [dostęp 2025-04-02] (ang.).
↑ Modafinil [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: [dostęp 2025-04-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ DongsooD. Kim DongsooD., Practical Use and Risk of Modafinil, a Novel Waking Drug, „Environmental Health and Toxicology”, 27, 2012, DOI: 10.5620/eht.2012.27.e2012007, PMID: 22375280, PMCID: PMC3286657 .
↑ Nora D.N.D. Volkow Nora D.N.D. i inni, Effects of modafinil on dopamine and dopamine transporters in the male human brain: clinical implications, „Journal of the American Medical Association”, 301 (11), 2009, s. 1148–1154, DOI: 10.1001/jama.2009.351, PMID: 19293415, PMCID: PMC2696807 .
↑ Michael J.M.J. Minzenberg Michael J.M.J., Cameron S.C.S. Carter Cameron S.C.S., Modafinil: A Review of Neurochemical Actions and Effects on Cognition, „Neuropsychopharmacology”, 33 (7), 2007, s. 1477–1502, DOI: 10.1038/sj.npp.1301534 .
↑ R.R. Kumar R.R., Approved and investigational uses of modafinil: an evidence-based review, „Drugs”, 68 (13), 2008, s. 1803–1839, DOI: 10.2165/00003495-200868130-00003, PMID: 18729534 .
↑ modafinil, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2025-04-02] .
↑ Graham L.G.L. Patrick Graham L.G.L., An Introduction to Medicinal Chemistry, wyd. 5, Oxford: Oxford University Press, 2013, s. 282–283, ISBN 978-0-19-969739-7 (ang.).
↑ RussellR. Rosenberg RussellR., RichardR. Bogan RichardR., Armodafinil in the treatment of excessive sleepiness, „Nature and Science of Sleep”, 2010, s. 95, DOI: 10.2147/NSS.S6728, PMID: 23616702, PMCID: PMC3630938 [dostęp 2025-04-02] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[pub-1] Modafinil, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4236 (ang.).

[DB-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Modafinil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00745 [dostęp 2025-04-02] (ang.).

[MSDS-3] Modafinil [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: [dostęp 2025-04-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Kim2012-4] DongsooD. Kim DongsooD., Practical Use and Risk of Modafinil, a Novel Waking Drug, „Environmental Health and Toxicology”, 27, 2012, DOI: 10.5620/eht.2012.27.e2012007, PMID: 22375280, PMCID: PMC3286657 .

[Volkow2009-5] Nora D.N.D. Volkow Nora D.N.D. i inni, Effects of modafinil on dopamine and dopamine transporters in the male human brain: clinical implications, „Journal of the American Medical Association”, 301 (11), 2009, s. 1148–1154, DOI: 10.1001/jama.2009.351, PMID: 19293415, PMCID: PMC2696807 .

[Minzenberg2007-6] Michael J.M.J. Minzenberg Michael J.M.J., Cameron S.C.S. Carter Cameron S.C.S., Modafinil: A Review of Neurochemical Actions and Effects on Cognition, „Neuropsychopharmacology”, 33 (7), 2007, s. 1477–1502, DOI: 10.1038/sj.npp.1301534 .

[Kumar2008-7] R.R. Kumar R.R., Approved and investigational uses of modafinil: an evidence-based review, „Drugs”, 68 (13), 2008, s. 1803–1839, DOI: 10.2165/00003495-200868130-00003, PMID: 18729534 .

[MP-8] modafinil, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2025-04-02] .

[9] Graham L.G.L. Patrick Graham L.G.L., An Introduction to Medicinal Chemistry, wyd. 5, Oxford: Oxford University Press, 2013, s. 282–283, ISBN 978-0-19-969739-7 (ang.).

[Rosenberg-10] RussellR. Rosenberg RussellR., RichardR. Bogan RichardR., Armodafinil in the treatment of excessive sleepiness, „Nature and Science of Sleep”, 2010, s. 95, DOI: 10.2147/NSS.S6728, PMID: 23616702, PMCID: PMC3630938 [dostęp 2025-04-02] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina