Iridoidy
Iridoidy jsou monoterpenoidy obsahující cyklopentanopyranové jádro; vyskytují se u rostlin i živočichů. Vytvářeny jsou z 8-oxogeranialu.[1] V rostlinách se obvykle objevují jako glykosidy, nejčastěji vázané na glukózu.
Obecnou strukturu těchto látek lze popsat na iridomyrmecinu, působícím jako ochranná látka u mravenců rodu Iridomyrmex, podle kterého jsou iridoidy pojmenovány. Strukturně jde o bicyklické cis-kondenzované cyklopentan-pyrany. Štěpením vazeb v cyklopentanovém kruhu vznikají sekoiridoidy, například oleuropein a amarogentin.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]-
Aukubin -
Katalpol
U rostlin slouží iridoidy převážně jako ochrana proti býložravcům nebo mikroorganismům. Motýli druhu zvěšinec bledý získávají iridoidy z potravy jako obranu vůči dravým ptákům.[2]
Iridoidy jsou široce rozšířené u rostlin z čeledí vřesovcovitých, logániovitých, hořcovitých, mořenovitých, sporýšovitých, hluchavkovitých, olivovníkovitých, jitrocelovitých, krtičníkovitých, kozlíkovitých, a vachtovitých.[3]
Iridoidy jsou zkoumány pro své možné biologické účinky.[3][4]
Biosyntéza
[editovat | editovat zdroj]V rostlinách iridoidová jádra vytváří enzym iridoidsyntáza.[5] Na rozdíl od ostatních monoterpencykláz využívá iridoidsyntáza jako substrát 8-oxogeranial. Reakce probíhá ve dvou krocích, nejprve proběhne redukce pomocí NADPH, po ní následuje cyklizace přostřednictvím Dielsovy-Alderovy reakce nebo vnitromolekulární Michaelovy adice.[5]
Iridoid sekologanin může reagovat s tryptaminem za vzniku indolového alkaloidu striktosidinu, prekurzoru mnoha biologicky aktivních látek, jako jsou strychnin, yohimbin, a elipticin.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iridoid na anglické Wikipedii.
- ↑ GEU-FLORES, Fernando. Gene discovery in the biosynthesis of medicinal alkaloids in Catharanthus roseus. DynaMo Seminar [online]. 2013-04-15 [cit. 2025-05-31]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ M. Deane Bowers. Unpalatability as a Defense Strategy of Western Checkerspot Butterflies (Euphydryas scudder, Nymphalidae). Evolution. 1981, s. 367–375. doi:10.2307/2407845. PMID 28563381.
- ↑ a b Rosa Tundis; Monica Loizzo; Federica Menichini; Giancarlo Statti; Francesco Menichini. Biological and Pharmacological Activities of Iridoids: Recent Developments. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2008, s. 399–420. doi:10.2174/138955708783955926.
- ↑ Biswanath Dinda; Sudhan Debnath; Yoshihiro Harigaya. Naturally Occurring Iridoids. A Review, Part 1. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2007, s. 159–222. doi:10.1248/cpb.55.159. PMID 17268091.
- ↑ a b F. Geu-Flores, N. H. Sherden, V. Courdavault, V. Burlat, W. S. Glenn, C. Wu, E. Nims, Y. Cui, S. E. O'Connor. An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis. Nature. 2012, s. 138–142. doi:10.1038/nature11692. PMID 23172143. Bibcode 2012Natur.492..138G.
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- MORENO-ESCOBAR, Jorge A.; ALVAREZ, Laura; RODRIGUEZ-LOPEZ, Veronica; MARQUINA BAHENA, Silvia. Cytotoxic glucosydic iridoids from Veronica Americana. Phytochemistry Letters. 2013, s. 610–613. doi:10.1016/j.phytol.2013.07.017.
Související články
[editovat | editovat zdroj]- Kyselina deacetylasperulosidová, iridoid přítomný v několika léčivých rostlinách, například morindě barvířské