Middlesex é un condado histórico de Inglaterra, existente como entidade administrativa de 1889 a 1965. Desde entón case todo o territorio do que estaba composto pasou a formar parte do Gran Londres con excepción de Staines e Sunbury-on-Thames, que ficaron baixo a administración de Surrey, e Potters Bar, hoxe en Hertfordshire . Desde a súa supresión como entidade administrativa, o nome Middlesex só se conservou para temas históricos, deportivos e culturais.
O nome deriva do feito de que o condado estaba situado entre os de Essex e Wessex.[1] Foi recoñecido como condado oficial en 1889. Limitaba con Hertfordshire, Essex, Surrey e Buckinghamshire. Nos séculos XIX e XX os centros urbanos de Middlesex foron progresivamente afectados pola expansión de Londres. Entre 1900 e 1920, a rede de metrode Londres chegou a varios centros de Middlesex como Uxbridge, Wembley, Enfield, Harrow e Finchley, que se desenvolveron rapidamente como grandes núcleos suburbanos. Após a Segunda guerra mundial, Londres incorporou primeiro os suburbios occidentais como Wembley e Ealing, e despois gradualmente todo o condado. A bandeira e o escudo son similares aos do condado de Essex, pero cunha coroa sobre as tres espadas. Hoxe, o nome Middlesex sobrevive só como enderezo postal, como nome dunha universidade e como nome dun equipo de cricket local.