Protopin
| Protopin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 7-methyl-2′H,2′′H-7,13a-sekobis([1,3]dioxolo)[4′,5′:2,3;4′′,5′′:9,10]berbin-13a-on |
| Sumární vzorec | C20H19NO5 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 130-85-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-999-6 |
| PubChem | 4970 |
| ChEBI | 16415 |
| SMILES | c15cc3OCOc3cc5CCN(C)Cc2c(CC1=O)ccc4c2OCO4 |
| InChI | InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 257,28 g/mol |
| Teplota tání | 208 °C (481 K)[1] |
| Hustota | 1,399 g/cm3[1] |
| Disociační konstanta pKb | 8,01[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, ethylacetátu, a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07 | |
| H-věty | H301 H302[1] |
| P-věty | P264 P270 P301+316 P301+317 P321 P330 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Protopin je opioidový alkaloid vyskytující se v máku setém[2] a dalších makovitých rostlinách, například zemědýmu lékařském.[3]
Protopin vzniká z benzylisochinolinového alkaloidu (S)-retikulinu v několika krocích: 1) BBE-podobný enzym převádí (S)-retikulin na (S)-skoulerin; 2) (S)-cheilanthifolin syntáza/CYP719A25 mění (S)-skoulerin na (S)-cheilantifolin; 3) (S)-stylopin syntáza/CYP719A20 vytváří (S)-stylopin; 4) (S)-tetrahydroprotoberberin N-methyltransferáza vytváří (S)-cis-N-methylstylopin; a nakonec 5) N-methylstylopin hydroxyláza vytvoří protopin.[4]
Tato látka inhibuje histaminové receptory H1, tlumí shlukování krevních destiček, a má analgetické účinky.[5]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Protopine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4970
- ↑ B. Jiang; K. Cao; R. Wang. Inhibitory effect of protopine on K(ATP) channel subunits expressed in HEK-293 cells. European Journal of Pharmacology. 2004, s. 93–100. doi:10.1016/j.ejphar.2004.11.004. PMID 15588728.
- ↑ J. Vrba; E. Vrublova; M. Modriansky; J. Ulrichova. Protopine and allocryptopine increase mRNA levels of cytochromes P450 1A in human hepatocytes and HepG2 cells independently of AhR. Toxicology Letters. 2011, s. 135–141. doi:10.1016/j.toxlet.2011.03.015. PMID 21419197.
- ↑ Jillian M. Hagel, Jeremy S. Morris, Eun-Jeong Lee, Isabel Desgagne-Penix, Crystal D. Bross, Limei Chang, Xue Chen, Scott C. Farrow, Ye Zhang. Transcriptome analysis of 20 taxonomically related benzylisoquinoline alkaloid-producing plants. BMC Plant Biology. 2015, s. 227. Dostupné online. doi:10.1186/s12870-015-0596-0. PMID 26384972.
- ↑ S. A. Saeed; A. H. Gilani; R. U. Majoo; B. H. Shah. Anti-thrombotic and anti-inflammatory activities of protopine. Pharmacological Research. 1997, s. 1–7. doi:10.1006/phrs.1997.0195. PMID 9368908.