Trinitroanisol
| 2,4,6-Trinitroanisol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methoxy-1,3,5-trinitrobenzen |
| Anglický název | 2,4,6-Trinitroanisole |
| Sumární vzorec | C7H5N3O7 |
| Vzhled | světle žluté krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 606-35-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 620-419-8 |
| PubChem | 11817 |
| SMILES | COc1c([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C7H5N3O7/c1-17-7-5(9(13)14)2-4(8(11)12)3-6(7)10(15)16/h2-3H,1H3
Key: FMXDVBRYDYFVGS-UHFFFAOYSA-N |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 243,13 g/mol |
| Teplota tání | 68 °C |
| Teplota varu | exploduje |
| Hustota | 1,61 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný ve vodě |
| Bezpečnost | |
 GHS01  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H201, H302, H312, H332, H302, H312, H332, H411 |
| P-věty | P210, P230, P240, P250, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P317, P321, P330, P362+364, P370+380, P372, P373, P391, P401, P501 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2,4,6-Trinitroanisol je organická sloučenina, která se vyskytuje jako světle žluté krystaly s teplotou tání 68 °C. Jedná se o toxickou a výbušnou látku s detonační rychlostí přibližně 7200 m/s.[1] Hlavním rizikem této látky je možnost okamžitého výbuchu bez tvorby střepin či projektilů.[2]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]2,4,6-Trinitroanisol byl poprvé připraven v roce 1849 francouzským chemikem Augustem Cahoursem reakcí p-anisové kyseliny se směsí kyseliny sírové a dýmavé kyseliny dusičné.[3][4]
Laboratorně lze sloučeninu připravit reakcí 2,4-dinitrochlorbenzenu s methanolem za přítomnosti hydroxidu sodného a následnou nitrací vzniklého produktu. Alternativně lze použít přímou reakci pikrylchloridu s methanolem za přítomnosti hydroxidu sodného.[1]
Využití
[editovat | editovat zdroj]Historicky byl trinitroanisol využíván jako vojenská výbušnina (např. v Německu pod názvem Trinol). Jeho výroba je poměrně snadná díky dostupnosti výchozích surovin, jako je fenol. Kvůli vysoké toxicitě a tendenci tvořit kyselinu pikrovou a nebezpečné pikráty se postupně se od jeho používání upustilo.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trinitroanisole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Wasag-Chemie, Essen. "Explosivstoffe". 1961, s. 164.
- ↑ PubChem. 2,4,6-Trinitroanisole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2025-05-22]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ CAHOURS, Auguste. Researches relatives à l'action du mélange d'acide sulfurique et d'acide nitrique fumants sur les matières organiques. S. 5–44. Annales de Chimie et de Physique [online]. [cit. 2025-05-22]. S. 5–44. Dostupné online. (francouzsky)
- ↑ FEDOROFF, Basil T. Ullman's Encyclopedia Of Explosives And Related Items - US Army. [s.l.]: [s.n.], 1960. Dostupné online. S. A450–A453. (anglicky)
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu trinitroanisol na Wikimedia Commons