Benzvalen
| Benzvalen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | tricyklo[3.1.0.02,6]hex-3-en |
| Sumární vzorec | C6H6 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 659-85-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-444-5 |
| PubChem | 136470 |
| SMILES | C1=CC2C3C1C23 |
| InChI | InChI=1S/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 78,112 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Benzvalen je uhlovodík, jeden z izomerů benzenu,[1] poprvé připravený v roce 1967 fotolýzou benzenu;[2] v roce 1971 byl tento postup vylepšen.[3]
Příprava z roku 1971 spočívá v reakci cyklopentadienu s methyllithiem v dimethyletheru a následně s dichlormethanem a methyllithiem v diethyletheru při −45 °C. Dá se také, s nízkou výtěžností, (společně s fulvenem a Dewarovým benzenem) získat působením záření o vlnové délce 237 až 254 nm na benzen.[4]
Velké kruhové napětí (přibližně o 300 kJ/mol vyšší energie než u benzenu) způsobuje, že tato látka snadno vybuchuje.
Benzvalen se přeměňuje na benzen, s poločasem okolo 10 dnů. Tato izomerizace je symetrií zakázaná a pravděpodobně probíhá přes diradikálový meziprodukt.[5]
Polybenzvalen
[editovat | editovat zdroj]Benzvalen lze polymerizovat za využití metateze s otevíráním kruhu na polybenzvalen,[6] který obsahuje bicyklobutanové kruhy, jež také vykazují vysoké kruhové napětí a činí výslednou látku citlivou. Kruhy je možné izomerizovat na 1,3-dieny, díky čemuž byl polybenzvalen zkoumán jako možný prekurzor polyacetylenu.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzvalene na anglické Wikipedii.
- ↑ M. Christl. Benzvalene—Properties and Synthetic Potential. Angewandte Chemie International Edition in English. 1981, s. 529–546. doi:10.1002/anie.198105291.
- ↑ K. E. Wilzbach; J. S. Ritscher. Benzvalene, the Tricyclic Valence Isomer of Benzene. Journal of the American Chemical Society. 1967, s. 1031. doi:10.1021/ja00980a053.
- ↑ T. J. Katz; E. J. Wang; N. Acton. Benzvalene synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1971, s. 3782. doi:10.1021/ja00744a045.
- ↑ Louis Kaplan; K. E. Wilzbach. Photolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A. Journal of the American Chemical Society. 1968, s. 3291–3292. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01014a086.
- ↑ Lawrence T. Scott; Maitland Jones. Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n. Chemical Reviews. 1972, s. 181. doi:10.1021/cr60276a004.
- ↑ T. M. Swager; D. A. Dougherty; R. H. Grubbs. Strained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor. Journal of the American Chemical Society. 1988, s. 2973. doi:10.1021/ja00217a049.