Prismany

Prismany jsou cyklické uhlovodíky, jejichž molekuly mají tvar hranolů. Mají obecný vzorec (C₂H₂)_n, kde n je počet cyklobutanových stěn (velikost výchozího cykloalkanu; toto číslo také udává základ systematického názvu. Prvními členy této skupiny jsou:


Strukturní vzorec
Běžný název	Prisman [3]Prisman Triprisman	Kuban [4]Prisman Tetraprisman	[5]Prisman Pentaprisman	[6]Prisman Hexaprisman
Funkční a souhrnný vzorec	(C₂H₂)₃ C₆H₆	(C₂H₂)₄ C₈H₈	(C₂H₂)₅ C₁₀H₁₀	(C₂H₂)₆ C₁₂H₁₂
Systematický název	tetracyklo[2.2.0.0^2,6.0^3,5]hexan	pentacyklo[4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]oktan	hexacyklo[4.4.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8.0^7,10]dekan	heptacyklo[6.4.0.0^2,7.0^3,6.0^4,11.0^5,10.0^9,12]dodekan

Triprisman, tetraprisman, a pentaprisman byly zkoumány experimentálně a řada vyšších prismanů pomocí výpočetních modelů. Několik prvních členů řady má geometrii odpovídající pravým hranolům, s rovinnými n-úhelníkovými základnami; u velkých n ale podle modelů takovéto geometrie přestávají být stálými a molekuly získávají narušené, méně symetrické tvary, například u [12]prismanu bylo předpověděno vychýlení tvarů cyklobutanových stěn způsobující, že dvanáctiúhelníkové základny nejsou rovnoběžné ani rovinné.^[1]^[2]

Nekonvexní prismany

helvetan
israelan

U prismanů s velkými základnami může dojít ke sloučení některých cyklobutanových stěn za vzniku stěn tvořených nekonvexními mnohoúhelníky. Tyto sloučeniny jsou izomery klasických prismanů. Výpočetně byly zkoumány dva izomery [12]prismanu, helvetan a israelan.^[3]

Polyprismany

Polyprismany se skládají z několika molekul prismanů spojených základnami.^[4]

[3]asteran
[4]asteran

Asterany mají methylenové můstky spojující n-úhelníkové základny na každém vrcholu, jejich stěny tak připomínají cyklohexan.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Prismanes na anglické Wikipedii.

↑ Terou Shinmyozu; Riki Nogita; Motoki; Chultack Lim. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Volumes 1 & 2, Second Edition. [s.l.]: CRC Press, 2003. ISBN 9780203495902. Kapitola 23. Photochemical Approaches to the Synthesis of [n]Prismanes.
↑ Norman L. Allinger; Philip E. Eaton. The geometries of pentaprismane and hexaprismane insights from molecular mechanics. Tetrahedron Letters. 1983, s. 3697–3700. doi:10.1016/S0040-4039(00)94512-X.
↑ Xin Wang; Kai-Chung Lau; Wai-Kee Li. Structures and Properties of Closed Ladderanes C₂₄H₂₄, Laddersilanes Si₂₄H₂₄, and Their Nitrogen-Containing Isoelectronic Equivalents: A G3(MP2) Investigation. The Journal of Physical Chemistry A. 2009, s. 3413–3419. doi:10.1021/jp900161s. PMID 19296633. Bibcode 2009JPCA..113.3413W.
↑ Ruslan M. Minyaev; Vladimir I. Minkin; Tatyana N. Gribanova; Andrey G. Starikov; Roald Hoffmann. Poly[n]prismanes: A Family of Stable Cage Structures with Half-Planar Carbon Centers. The Journal of Organic Chemistry. 2003, s. 8588–8594. doi:10.1021/jo034910l. PMID 14575490.

Externí odkazy

[1] Terou Shinmyozu; Riki Nogita; Motoki; Chultack Lim. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Volumes 1 & 2, Second Edition. [s.l.]: CRC Press, 2003. ISBN 9780203495902. Kapitola 23. Photochemical Approaches to the Synthesis of [n]Prismanes.

[2] Norman L. Allinger; Philip E. Eaton. The geometries of pentaprismane and hexaprismane insights from molecular mechanics. Tetrahedron Letters. 1983, s. 3697–3700. doi:10.1016/S0040-4039(00)94512-X.

[3] Xin Wang; Kai-Chung Lau; Wai-Kee Li. Structures and Properties of Closed Ladderanes C₂₄H₂₄, Laddersilanes Si₂₄H₂₄, and Their Nitrogen-Containing Isoelectronic Equivalents: A G3(MP2) Investigation. The Journal of Physical Chemistry A. 2009, s. 3413–3419. doi:10.1021/jp900161s. PMID 19296633. Bibcode 2009JPCA..113.3413W.

[4] Ruslan M. Minyaev; Vladimir I. Minkin; Tatyana N. Gribanova; Andrey G. Starikov; Roald Hoffmann. Poly[n]prismanes: A Family of Stable Cage Structures with Half-Planar Carbon Centers. The Journal of Organic Chemistry. 2003, s. 8588–8594. doi:10.1021/jo034910l. PMID 14575490.

[1]

[2]

[3]

[4]